約雙魚女…簡訊 - 處女

我傳了一封信息給他，內容如下
史上最漂亮的xx美女，明天就考完試了，假期活動想好了沒?如果 沒有的話，星期五晚上願意跟我去夜市或看夜景?星期五不行的話，下星期一如何?
他回傳:你很好笑耶，幹嘛傳那種簡訊 哈下星期找一天不冷的時候去。
雙魚女是三年前工作認識的同事，今年三月她就滿二十了，前幾天約了以前一個女同事，加上他三個人去吃飯，聽雙魚女說，三個月前跟他男友分手了，原因是男方大他十歲，家人朋友都反對，那個是他的初戀，現在我以朋友的角色，該怎麼幫助他呢?三年前有追過他，那時候他太小不想談戀愛，現在他長大了，假如追他的話，是要用什麼心態呢?
Update:
我該回傳什麼給他?看他的內容似乎已經答應了…
Update 2:
重點來了…她說他喜歡的是，胖胖的，要有肚子，而且要平頭，像熊一樣，讓他有安全感
但我長的是斯文型，瘦瘦高高的，沒有肚子，不胖，不是他喜歡的類型，他說他會喜歡那種類型，是因為他上一個初戀男朋友也是那種型，以後會想要找像第一個一樣的感覺
Update 3:
我還需要回傳信息嗎?
還是等到下星期再約他了?
Update 4:
那我該怎麼給他安全感呀?
我是我對女生最不擅長了
以前交過的女生，都說我都沒安全感
可能是因為我長的像是，那種花花公子吧
但我也不願意這樣呀，我也想好好的去照顧一個人
my 處女男
Update 5:
那我該現在回傳信息，還是等下星期確定時間了再告訴他?
應該要先約嗎?但........我怎麼知道下星期那一天會比較不冷呀
Update 6:
謝謝了，我大概知道怎麼做了。