要怎麼樣才能跟他更進一步?有點長 - 射手

首先我是女生！我們之間差3歲
我喜歡這個男生，但這男生並沒有什麼特別的感覺
他爸媽跟我家也很好
昨天我生日party：
他表姐問我說以後的對象的條件，結果他媽就說，你快聽快聽，雖然說是開玩笑，但我朋友還是說有點明顯，因為他家人平常是不會這樣的
之後他爸也說問他什麼時候要去學樂器，要他跟我一起學，說大家約一個時間一起
我家人也很喜歡那男生，反正還有很多，就是看得出來他家人喜歡我
重點是，這男的算是很遲鈍還是什麼的＝ˇ＝
就他功課很好，也一直都很拼
他爸昨天說他都沒交過女朋友，現在也沒女朋友
（他爸突然這樣說，所以我朋友才說＂明顯＂）
他爸說因為他現在大一，所以想要好好的拼過拼好他的大學，所以才都沒交女朋友
但是問題是，這一看起來，反正他家人跟我家人並不反對如果我們有進一步發展
我家人也說如果我跟他真的一起，也沒關係，因為他們真的蠻喜歡他的＠＠說他是個很好的男生
我個人也喜歡他
但是呢
他真的好像蠻難進一步的＝ˇ＝
很難跟他聊到很久很久，或許也是我不知道聊什麼吧？！但是我們平常就說個幾句話這樣，因為我不知道要跟他聊什麼好，有時候如果不是他有興趣的，他大概就給你＂對＂＂恩恩＂＂喔＂＂好＂之類的...　所以讓我很難繼續＝ˇ＝
他是射手座的男生，他功課很好，要玩的時候也很會玩，要念書的時候，也會乖乖念書，是個還蠻乖的男生
他喜歡玩線上遊戲（就只有那某一種遊戲），他喜歡溜冰（在冰上面的）
我有他MSN跟電話號碼，我也常去他們家坐聊天，等等
感覺上好像就是他不知道或是說因為現在他有功課的關係，所以不知道他可能對這種感情的事很遲鈍吧？！
他雖然有時候都不講話，但事實上他的眼睛都有再看周圍的事情
我只能說他對感情男女朋友好像真的很呆＝ˇ＝像木頭人
我們每個禮拜天都會見到對方，因為有活動的關係
目前他也還沒有喜歡的人，有時候他也會跟我開玩笑之類的，反正他不討厭我，也沒有說喜歡我（我指的喜歡是男女朋友的）
現在我只是想問各位大大，你們覺得要怎樣我跟他才可以在更進一步呢？？
因為我也知道就憑我這些，也不太可能說出＂一定＂，但是就請各位以我說得這樣，告訴我你們的看法
你們覺得他是個什麼樣的人？我該怎麼做？
Update:
我們不是青梅竹馬
是這幾個月才認識的~
之後我家人跟他家人見面後, 發現原來他們有共同的朋友
就是朋友的朋友, 慢慢就這樣, 兩家關係就變得不錯了:)
可是我該怎麼試探呢?? >
Update 2:
或許他是有點害羞吧??!
不過真不知道要怎麼做才能更進一步><
請各位大大說一下, 你們的看法
謝謝
Update 3:
我們認識了8個月多了^_^
是~ 我還蠻贊同你說的! 他的確是比較穩重型的男生
我朋友們都說他家的人看起來好像並不反對我們交往, 反而想要撮合！
不過這不是問題，
只是我不太知道要怎麼辦好
PS我們是在國外的，年底會回台灣
想說因為他全家跟我也都會回台灣，他爸也邀請我去找他們玩
所以想說看可不可以，我主動邀請他
你們覺得呢？？
除了跟他聊天之外，還有什麼是我可以做的，可以更進一步？
謝謝：）
Update 4:
天空詩人
首先先謝謝你這麼的用心幫我解答：）
只是我們在的這個國家真的不是那種想去哪就去哪的地方＝　＝
不過年底我們都要回台了
我想我可以利用回台的機會
只是想問天空詩人，要怎麼找他出去？＠＠
因為我想他可能會嚇到吧？＝　＝｜｜
那可以說說萬一他說不要呢？太忙之類的？
就是跟他單獨出去嗎？還是說要假裝約他家裡的誰誰，然後要他也一起出來？
照你這麼的分析的話
我現在就只有兩個問題了
一。如果他出來，我們要去哪？要做什麼？＝　＝｜
二。如果他不出來，還問我為甚麼，或太忙之類，我要怎回？
謝謝你唷＞＜